Madonna'nın en büyük erkek kardeşi Anthony Ciccone, kanser de dahil olmak üzere çeşitli sağlık sorunları yüzünde hayatını kaybetti. Anthony'nin ölümüne solunum yetmezliği ve gırtlak kanseri sebep oldu. Anthony, Şubat ayında 66 yaşında öldüğünde Michigan'daki bir bakımevinde tedavi görüyordu ve faturayı Madonna ödüyordu. Anthony beslenme/solunum tüplerini ölmeden iki gün önce aldırdı, bunun korkunç sonuçları olacağını bilmesine rağmen. Anthony'nin evsizliğe yol açan alkolizmden muzdarip olduğu ve ünlü küçük kız kardeşiyle olan ilişkisininde çok iyi olmadığı iddia ediliyor.